Počátky amerického softwarového gigantu Microsoft jsou spjaty s počítači firmy IBM, pro které Microsoft v roce 1981 vytvořil operační systém MS-DOS. Nebývalý úspěch firmy ale přinesl až jeho grafická nadstavba nazvaná Windows, jejíž první verze se na trhu objevila 20. listopadu 1985 a pro kterou Microsoft postupně nabídl „spřátelené“ programy jako textové a tabulkové editory, webové prohlížeče nebo mediální přehrávače.
Od přelomu 70. a 80. let minulého století se počítače ze sálů velkých firem nebo garáží nadšenců do elektroniky postupně dostávaly i mezi obyčejné lidi. Tedy alespoň ve Spojených státech a dalších západních zemích. V cestě většímu rozšíření jim ale stálo poměrně složité ovládání a hlavně potřeba naučit se k němu sadu často trochu krkolomných textových příkazů. Změna přišla teprve s grafickým uživatelským rozhraním (GUI), které obsluhu počítačů výrazně zjednodušilo.
Windows 1.0 od Microsoftu přitom nebyly prvním podobným systémem, a nutno dodat, že ve své době nebyly ani příliš komerčně úspěšné. První pokusy s GUI se objevily už koncem 60. let, kdy také Douglas Engelbart představil první myš, bez které si dnes lidé ovládání počítače většinou neumí představit. Cesta k opravdovému rozšíření ale byla ještě dlouhá, do prodeje se první počítače s jednodušším uživatelským prostředím dostaly na samém konci sedmé dekády.
Jako první z větších počítačových firem nabídl toto řešení v roce 1981 Xerox se svou sestavou nazvanou Xerox 8010 Information System, větší rozšíření se ale povedlo až Applu. Po komerčně nepříliš úspěšné (protože drahé) Lise přišel zejména první Macintosh z roku 1984, jimž firma s jablkem ve znaku slavila velký komerční úspěch. „Mac“, jak ho uživatelé přezdívali, si získal oblibu především u lidí pracujících s grafikou, a to díky své schopnosti poradit si i s velkými objemy dat.
Ve své době byly populární také počítače Atari ST a Commodore Amiga, které používaly specifické GUI. Konkurenční platforma společnosti IBM nemohla zůstat pozadu, byť většina zákazníků z řad firem či úřadů spokojeně využívala tradiční MS-DOS. První pokus o grafický operační systém Visi On od vývojářů z VisiCorpu ale ještě neuspěl mimo jiné pro velké nároky na hardware i vnitřní problémy firmy. Na řadu tak přišel Microsoft, který v něčem jednodušší pozici.
Na trh přišla první „okna“ po čtyřletém vývoji, který vedl sám Bill Gates, zákazník je dostal na pěti disketách. První Windows (a ještě dlouho po nich i další ) přitom fungovaly jako grafická nadstavba MS-DOSu, který běžel na pozadí. Redmondská softwarová firma přitom tehdy nepoužila některá dnes naprosto samozřejmá řešení – jednotlivá okna například nemohla být přes sebe. Různé programy ale mohly běžet zároveň, v tom případě měl každý část obrazovky.
Hlavní přínos GUI ale nechyběl, k otevření programu nebylo potřeba psát příkaz, stačilo myší dvakrát kliknout na jeho ikonu. Windows už od začátku obsahovaly mimo jiné kalkulačku, kalendář nebo hru Reversi. První verze ovšem nezaznamenala příliš velký úspěch, do příchodu Windows 2.0 o dva rok později se jich prodalo jen něco přes půl milionu kopií, tedy zlomek prodejů tradičního operačního systému MS-DOS. A velkou „díru do světa“ neudělala ani druhá verze.
Za první opravdu úspěšná Windows tak lze považovat až ta trojková, představená v květnu 1990. V dubnu pak 1992 přišly na trh vylepšené Windows 3.1, která byla jako první nedlouho po své premiéře převedena do češtiny. Obsahovala i jednoduchý správce souborů a jako doplněk k nim Microsoft prodával již v té době tradiční programy jako Word nebo Excel. V roce 1995 pak přišel z hlediska ovládání zcela nový systém Windows 95, který na dlouho definoval způsob ovládání počítače.
Microsoft systémy vylepšoval, v nových verzích přidával třeba propojení s internetem nebo podporu multimédií. Od Windows XP z roku 2001 pak opustil i pro domácí uživatele „dosovský“ základ. Časem přišly například Windows 7 (2009), zatím poslední systém z roku 2015 nese jméno Windows 10. Všechny Windows od 90. let spojuje komerční úspěch, stále kralují pevným počítačům a notebookům, kde jim patří čtyři pětiny trhu. Ze světa mobilních zařízení se ale Microsoft po neúspěchu stáhl.