Nejstarší známý smajlík odeslal před 40 lety, 19. září 1982, ve svém mailu americký vysokoškolský profesor Scott Fahlman. Sekvence dvojtečka, pomlčka, závorka, jejímž prostřednictvím pisatelé vyjadřují smutek či naopak radost, se rychle uchytila, a přes veškerý technický pokrok na poli výpočetní techniky a elektronické komunikace je dodnes nesmírně populární.
Přelomový mail, který Fahlman odeslal v polovině září 1982 svým univerzitním kolegům, byl poměrně stručný. „Navrhuji, aby následující sekvence znaků označovala vtip: :-) Čtěte to ze strany.“ Ve stejném mailu Fahlman rovněž představil variantu :-(. Ta je dnes považována za výraz smutku či špatné nálady, původně ale označovala ty části textu, které byly myšleny vážně.
Emotikony, jak smajlíkům říkají vědci, se evidentně ujaly, jméno jejich tvůrce naproti tomu málem upadlo v zapomnění. Až na přelomu tisíciletí se podařilo badatelům vypátrat pásek se záznamem „prasmajlíka“ a celému světu tak představit relikvii, která stála na počátku tohoto fenoménu.
Duo původních smajlíků – usměvavý a smutný – přestalo časem uživatelům stačit. Živelně proto začaly vznikat více či méně povedené variace. K původním jednoduchým emotikonům, které se skládaly pouze ze základní znakové sady ASCII, začaly později přibývat další verze. Díky jednoduchým animacím se také mohly hýbat. Smajlící tak začali mrkat, vyplazovat jazyk, dávat oči v sloup či zvracet.
Příčinou vysoké popularity emotikonů je omezená schopnost některých druhů elektronické komunikace zprostředkovávat emoce a neverbální složku projevu. A jejich velkou výhodou je i skutečnost, že jsou většinou bez potíží srozumitelné po celém světě.